Pendant une grande partie de son histoire, longue de plus de 400 ans, la casquette plate est le couvre-chef de la classe ouvrière britannique, qui l'expose comme un symbole des valeurs anciennes de la civilisation urbaine anglaise. Au cours du 19e siècle, elle s'affranchit de sa nature de casquette ouvrière et est adoptée par les gentlemen anglais des campagnes qui l'utilisent lors de leurs parties de chasse. Une nouvelle évolution se produit avec l’essor du golf à la fin du siècle : la casquette plate polyvalente devient alors un symbole de style pour les pratiquants de ce sport qui s'inspirent du très élégant Édouard VIII, duc de Windsor.
Aux États-Unis, la casquette plate est importée par les immigrants anglais et irlandais. Elle devient le couvre-chef des classes ouvrières et le signe de reconnaissance des gamins vendant des journaux aux coins des rues : la fameuse Newsboy Cap est également connue sous les noms de Baker Boy (garçon de boulanger), Apple Cap, Eight Panel (huit pans), Cabbie (chauffeur de taxi), Applejack Hat ou Jay Gatsby (d'après le livre de Francis Scott Fitzgerald, Gatsby le Magnifique). Elle est ensuite adoptée par les étudiants universitaires, au point qu’elle devient une icône du style Ivy League : les jeunes gens à la mode des Années folles portent des casquettes plates et le typique pantalon court jusqu'aux genoux, porté avec des chaussettes voyantes et des chaussures à lacets. Au fil des années, la casquette plate tombe en désuétude chez les plus jeunes, qui préfèrent les nouveaux modèles, mais son association emblématique à l'insouciance des années 20 est profondément ancrée dans la mémoire culturelle américaine.
En Sicile, où la casquette plate prend le nom de coppola, elle arrive importée par les Anglais à la fin du 19e siècle. Au début, ce sont surtout les agriculteurs qui la portent pour se protéger du soleil. Le lien entre ce couvre-chef et l'île devient identifiable grâce au film de 1972 réalisé par Francis Ford Coppola, Le Parrain. Le protagoniste Michael Corleone, interprété par l'acteur Al Pacino, porte une casquette durant son exil sicilien destinée à entrer dans l'imaginaire collectif. Les racines mafieuses de la famille Corleone renforcent le stéréotype qui lie ce couvre-chef au crime organisé : en réalité, la casquette fait partie du folklore sicilien, sans aucun lien particulier avec la pègre.
Il n’y a pas que Le Parrain qui consacre la casquette plate au cinéma : Jean-Paul Belmondo-Michel dans À bout de souffle de Jean-Luc Godard et Sean Connery-Jimmy dans Les Incorruptibles de Brian De Palma en portent chacun des modèles emblématiques. Mais la casquette plate conquiert aussi la culture pop contemporaine grâce à une série télévisée produite par la BBC en 2013 : la célèbre Peaky Blinders, qui raconte l'histoire d'un gang criminel anglais actif à Birmingham aux 19e et 20e siècles. Les membres du gang, menés par Cillian Murphy-Thomas Shelby, portent des casquettes plates très reconnaissables. Anecdote : selon l'historien David Cross, le nom du gang dérive de la pratique consistant à coudre des lames de rasoir dans les visières des casquettes qui, si nécessaire, peuvent être utilisées comme armes. De l'Angleterre à la France, d'une série télévisée à l'autre, la casquette plate plane au-dessus de la tête du voleur espiègle Assane Diop (incarné par Omar Sy) dans Lupin, qui débute sur Netflix en janvier 2021. Hors écran, des célébrités telles que Brad Pitt, Leonardo DiCaprio, Guy Ritchie et Idris Elba apprécient la casquette plate et la portent souvent. La haute couture et le style urbain en font de même, adoptant ce couvre-chef et en faisant une icône de style, aussi bien pour lui que pour elle, adapté aussi bien au Printemps-Été qu'à l'Automne-Hiver. Suffisamment polyvalente pour être portée aussi bien avec des tenues décontractées que des looks formels, la casquette plate donne le meilleur d’elle-même lorsqu’elle révèle la personnalité de celui ou celle qui la porte.